§1同系物 同分异构体专题
[复习要点]
1.有机化合物种类繁多的原因。
2.有机化合物的命名。
3.同系物的判断规律:两同、一差、两注意
4.同分异构体
（1）含义
（2）种类——碳链异构、官能团位置异构、物类异构
举例：中学化学中常见的几类物类异构
| 物质类别 | 通式 | 官能团 | ||
（3）书写规律
[方法指导]
1.同分异构体的书写
试题特点：限制一定条件，在限定的范围内书写或补写几种同分异构体
解题思路：首先明确限定范围，然后在所限定范围内按官能团异构——碳链异构——位置异构的顺序书写或补写，也可通过分析已知的几个同分异构体的结构特点找出规律补写所缺的种类。
例1、已知某有机物分子中含有2个—CH3，1个—CH2—，2个—CH—，2个—OH，该有机物可能有 ，分别写出它们的结构简式。
例2、液晶是一种新型材料，MBBA是一种研究较多的液晶化合物，它可以看作是由醛A和胺B去水缩合的产物MBBA：CH3O— —CH＝N— —(CH2)3CH3
醛A ：CH3O— —CHO 胺B：CH3 (CH2)3— —NH2
（1）对位上有—C4H9的苯胺可能有4种同分异构体，它们是：CH3
(CH2)3— —NH2 ,
(CH3)2CH CH2— —NH2
, , 。
（2）醛A的异构体甚多，其中属于酯类化合物而且结构中含有苯环结构的异构体就有6种，它们分别是： —COOCH3， —OOCCH3，HCOO— —CH3 ， HCOO—
CH3
,
2.判断是否同分异构体
试题特点：给出几种有机物的结构简式，分析每组物质的结构特点，判断是否为同分异构体。
解题思路：先看分子式相同，再看结构不同。注意考虑：a.原子或原子团连接顺序 b.原子的空间排列形状 c.辨别是否为同一种物质。
例3、下列物质为同分异构体的一组是（ ）
F
Cl
A．Cl—C—Cl ，Cl—C—F
B.CH3CH2NO2 ，H2N—CH2—COOH
F F
CH3
C． [ CH—CH2 ] n , [ CH—CH ] n D.CH3CH2C(CH3)2CH2CH3
, CH3CH2—C—CH3
C2H5 CH3 CH3 C2H5
例4、已知乙烯分子平面构型，1，2—二氯乙烯有两种不同的空间结构（如下图所示），下列物质能形成上述空间异构体的是（ ）
Cl
H Cl Cl
A . 1，1—二氯乙烯 B . 丙烯 C＝C C＝C
C . 2—丁烯 D . 1—丁烯 H Cl H H
3.同分异构体种类的确定
试题特点：一是已知有机物结构确定取代产物的同分异构体种类，二是已知某物质某种取代物异构体数来确定其另一种取代物种数
解题方法：一数分析有机物结构特点，确定不同位置H原子种数再确定取代产物数目，二是找出取代物H原子数与取代基团关系，不必写出异构体
例5、（1）萘( )分子中的两个氢原子分别被溴取代，所形成化合物的数目有
种。
（2）萘分子中的两个氢原子分别被—X，—Y取代后，可能生成 种不同结构的有机物。
CH3
例6.（1）已知A为 ，苯环上的二溴代物有9种。A分子苯环上的四溴代物有 种；
CH3
（2）已知丁基（—C4H9）共有4种，不必试写即可判断分子式为C5H10O的醛有 种。
4.由加成产物确定原不饱和有机物同分异构体数目
例7、某有机物与H2加成按1:1进行，其产物是CH3CHCH2CH（CH3）C（CH3）CH2CH3，则该有机物可能的结构有
种。
OH
OH
[巩固训练]
1．某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，该烃的分子式可以是……………………（ ）
A. C3H8 B. C4H10 C.C5H22 D.C6H14
2．邻甲基苯甲酸有多种同分异构体，其中属于酯类且结构中含有苯环的同分异构体有几种（ ）
A. 3 B . 4 C . 5 D . 6
3．甲苯苯环上的H原子被式量为43的烃基取代，所得的一元取代物有几种………………（ ）
A. 1 B . 3 C . 4 D . 6
4．C6H14的各种同分异构体中，所含甲基数目和它的一氯取代物的数目与下列叙述相符的是（ ）
A. 2个-CH3，能生成4种一氯代物 B . 3个-CH3，能生成4种一氯代物
C . 3个-CH3，能生成5种一氯代物 D . 4个-CH3，能生成4种一氯代物
5. 下列有机物的一氯代物的同分异构体数目相等的是…………………………………………（ ）
① CH2—CH3
② CH3 ③ CH3 CH3
④ —CH3
CH2＝C—CH—CH—CH3
CH3—CH—CH—CH—CH3
CH3 CH3 CH3 CH3 CH2—CH3
A. ① ② B . ② ③ C . ③ ④ D . ① ④
6.分子式为C4H8O2的某有机物分子中含有一个羰基和一个羟基（—OH），此有机物既能发生银镜反应又能酯化反应，但不能与Na2CO3溶液反应，其结构可能有………………………………（ ）
A. 3种 B . 4种 C . 5 种 D . 6种
7．已知分子式为C10H14的分子，不能使溴水褪色，但可使酸性KMnO4溶液褪色。它的分子结构中只含一个烷基，它在液溴和还原铁粉存在的条件下反应，生成的一溴代物共有12种，则此烷基的结构有…………………………………………………………………………………………（ ）
A. 2种 B . 3种 C . 4 种 D . 5种
8．某苯的同系物分子式为C11H16，经测定分子中除含苯环外不再含有其它环状结构，分子中还含有2个—CH3，2个—CH2—，2个—CH—。则该分子由碳链异构所形成的同分异构体有（ ）
A. 3种 B . 4种 C . 5 种 D . 6种
9．一氯丁烯的同分异构体有8种，分子里含有
结构的只有……………（ ）
A 6种 B 5种 C 4种 D 只有一种
10.一氯丁烯的同分异构体只有8种某学生却写了如下10种：
E
F
G H
I
J
其中两两等同的式子是__________________________________
11．X、Y是萘环上的两种不同的取代基，现有下列一些萘衍生物的结构简式
①
②
③
④
⑤
⑥
⑦ 
⑧
⑨
⑩
⑾
⑿
上述化合物中，与③属同一物质分子是（用编号回答）_____________
与①属同一分子的是（用编号回答）____________________。
12．某一直链气态烃A1mol完全燃烧需4.5mol氧气，A的分子式为____________,比A的相对分子质量多14的一种同系物B的所有同分异构体共有_______。
OH
13．已知物质A的结构简式为，A的n溴代物同分异构体数目和m溴代物的同分
|
14．已知戊醇共有8种属于醇类的同分异构体。请回答：
(1)这些同分异构体中能氧化成醛的有4种，它们的结构简式是：CH3 (CH2)3CH2OH、
、 、 。
（2）这些同分异构体脱水后可得到 种烯烃。
（3）分子式为C5H12O的醇与分子式为C4H8O2的羧酸经酯化反应能生成 种酯。
15．维生素K是有机物A的衍生物，A的结构简式如图：
O
（1）A的分子式是 ； CH3
|
的结构简式为
。
16．A、B两种化合物，分子式都是C9H11O2N。
（1）化合物A是天然蛋白质的水解产物，光谱测定显示，分子结构中不存在甲基（—CH3）。 写出化合物A的结构简式
；
（2）化合物B是某种分子式为的芳香烃一硝化后的唯一产物（硝基连在苯环上）。写出化合物B的结构简式
。
17．1mol
和1molBr2完全加成，试写出产物可能有的结构简式。
18．1体积某烃的蒸气燃烧生成的二氧化碳比水少1体积，（在相同条件下测定的）。0.1mol该烃燃烧，其燃烧产物全部被碱石灰吸收，碱石灰增重39g，该烃的分子式是______________,若它的一氯代物有三种，则该烃可能的结构简式是_________________________。
19．人们使用四百万象鼻虫和它们的215磅糞物，历经30多年时间弄清了棉子象鼻虫的四种信息素的组成，它们的结构可表示如下(括号内表示④的结构简式)
（
）
① ② ③ ④
以上四种信息素中互为同分异构体的是