高二有机化学复习2
内容：有机物基本概念
知识条目和要求：
| 知识条目 | 考试要求 | |
| 及格 | 优秀 | |
| 1、有机物和有机化学概念 2、有机物结构特点和性质特点 | a / | a a |
一、有机物概念、特点
1、有机物的定义_______________________________________________________.
注意：（1）碳的氧化物如CO、CO2，以及碳酸、碳酸盐、碳酸氢盐、氰化物、硫氰化物等含碳化合物仍看成无机物。
（2）有机物一定是化合物，有机物中一定含有碳元素；无机物可能是化合物，也可能是单质，少量无机物中含有碳元素，单质碳属于无机物。
2、有机物种类繁多的原因：（1）碳的四键；（2）碳原子之间可以形成不同的共价键。如：C—C ；C==C；C≡C；苯环中的C~C键；（3）碳碳之间可以形成不同长度的碳链；（4）存在着同分异构现象。
思考：（1）自然界中含量最多的元素为_____，形成化合物种类最多的元素为____。
（2）比较键长的长短C—C 苯环中的C~C C==C C≡C
比较键能的大小 C—C 苯环中的C~C C==C C≡C
3、有机物和无机物之间无绝对严格的界限，在一定的条件下，它们之间可以相互转化。请各举一例
_________________________________________________________
__________________________________________________________
4、有机物特点：
1） 多数难溶于水，易溶于有机溶剂；2）多数受热易分解且易燃烧；
3） 数是非电解质，不易导电，为分子晶体，熔点低；
4） 有机物所参与的反应比较复杂，常伴有副反应，且一般反应速率较慢；
5） 有机物种类繁多。
例1：下列有关有机物的说法中正确的是
A、 凡是含碳元素的化合物都属于有机物
B、 易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂中的物质一定是有机物
C、 所有的有机物都很容易燃烧
D、大多数有机物聚集时形成分子晶体
例2：下列物质中，通常属于有机物的是
A、H2CO3 B、CO（NH2）2 C、CaC2 D、
| 知识条目 | 考试要求 | |
| 及格 | 优秀 | |
| 1、烃的概念、分类；各类烃的概念及通式 2、各类烃的分子式、结构式 3、各类烃的物理性质、存在和用途 4、同系物概念及判断 5、有机物命名和同分异构体 6、各类烃的化学性质 7、几种主要烃的实验室制法（原理、装置、收集和检验） 8、石油和煤 | a a a c c c a a | a a a c c c b a |
内容：烃
知识条目和要求：
一、烃的概念及分类
1、概念
烃的定义_____________________________________________________
烷烃 CnH2n+2
饱和烃
烃 环烷烃 CnH2n ＊
烯烃 CnH
2n
不饱和烃 炔烃 CnH2n—2
二烯烃 CnH2n—2 ＊
芳香烃
脂肪烃
烃
环状烃
烷烃
烯烃
炔烃
芳香烃____________________________________________________
苯的同系物________ _______________其通式为________________。
2、通式相同的烃：
通式为CnH2n的烃有___________________
通式为CnH2n—2的烃为_________________。
最简式为CH2的烃有______________；最简式为CH的烃有_______________。
3、思考：（1）在C2H2 、C3H6、C2H4、C4H10、C6H10中，肯定属于烯烃的是___________，肯定属于炔烃的是______________，肯定属于烷烃的是__ ______，若C6H10为链烃，则不饱和的碳原子可能有____________个。
(2)、写出甲烷、乙烯、乙炔、苯的结构式和结构简式；它们的键角分别是多少？空间构型分别属于哪种类型？
例1：下列混合气体，其含碳百分率一定比乙烯高的是_______，一定低的是___
A.乙烯和丁烯 B.乙炔和丙烯
C.乙炔和乙烷 D.乙烯和乙烷
例2：某烃分子中含有一个环状结构和两个双键，其可能有的分子式为
A.C4H6 B.C7H8 C.C5H6 D.C10H15N2Cl3 E.C8H14O2
例3：描述
分子结构的下列叙述中，正确的是
A、6个碳原子有可能都在一条直线上
B、6个碳原子不可能都在一条直线上
C、6个碳原子有可能都在同一平面上
D、6个碳原子不可能都在同一平面上
二、几个重要的物理性质
1、常温下呈气态的有机物有________________________________________；
2、苯是易挥发的液体，萘和蒽是易升华的固体
3、烃同系物的熔沸点随着碳原子数的增多而趋于增大，在碳原子数相同的情况下，同分异构体当中，支链越多，熔沸点越低。
4、难溶于水、密度比水小的有____________________________；
难溶于水、密度比水大的有________________________________。
5、甲烷的三氯代物、四氯代物分别又叫 、 ；它们分别有何重要用途?乙烯的重要用途有哪些？乙炔俗称 ，由电石产生的乙炔因混有 等杂质而有特殊难闻的臭味。
思考：分离溴水时，为什么不能用酒精或裂化汽油作萃取剂？
三、有机物命名
烃可根据分子中所含碳原子的数目来命名，碳原子数目小于十的用天干（甲、乙、丙、丁、戊、已、庚、辛、壬、癸）来表示，碳原子数目大于十个的用数字来表示。如：C7H16（庚烷），C12H26（十二烷）
1、习惯命名法：针对于碳原子个数比较少的烃，可用正、异、新来进行命名。
2、系统命名法：
（1）长：选定分子中最长的碳链为主链，并按照主链上碳原子的数目称为“某烃”。
（2）定：把主链中离支链最近的一端作为起点，用阿拉伯数字进行编号，以确定支链的位置
（3）简在前，繁在后，同合并：取代基简单的写在前面，复杂的写在后面；相同的取代基合并。数字与数字间用“，”分开，数字与取代基用“--”相连。
如：
2,5—二甲基—3—乙基庚烷
3、要求掌握的烃基有：甲基：—CH3 乙基：—C2H5 苯基：—C6H5
写出下列物质的电子式：甲基_________ CH3+________ CH3-________
CH3+的空间构型为_____________，CH3-的空间构型为____________。
C2H5+失去一个H+后的中性分子的结构简式 ____________
例4：命名下列有机物
A、
B、
C、（CH3CH2）2CHCH3 D、（CH3）2CCH（CH3）CH（CH3）2
例5：某同学写出的下列烷烃的名称中，不正确的是
A、2，3—二甲基丁烷 B、3，3—二甲基丁烷
C、2，2，3，3—四甲基丁烷 D、3—甲基—2—乙基戊烷
四、同系物和同分异构体
1、 概念：
同系物：
同分异构体：
同分异构体 不同结构
同分子式 同式量
同最简式 同组成元素
同质量分数
同分异构体的书写规律：
例6：下列说法是否正确
A.同系物的通式一定相同，而通式相同的化合物不一定为同系物
B.烷烃的含碳量（质量分数）随着碳原子数的增多而减少，烯烃的含碳量（质量分数）随着碳原子数的增多不改变
C.无论是烷烃还是烯烃、炔烃随着碳原子数的无限增大，含碳量趋于相同。
D.凡符合通式CnH2n+2的烃一定是烷烃
例7：下列各组中两物质互为同系物的是：
1)CH3(CH2)nCH3与CH4 2)(CH3)3与C3H8
3) 
与 
4）乙二醇与丙三醇
5）一氯甲烷与二氯甲烷 6）乙烯与1，3—丁二烯
7）丙炔与二氯甲烷 8）淀粉与纤维素
9）
与
10）正丁烷与异丁烷`
例8：下列叙述正确的是（）
A、分子式相同，各元素百分含量也相同的物质是同种物质。
B、通式相同的不同物质一定属同系物
C、分子式相同的不同物质一定是同分异构体
D、相对分子质量相同的不同物质一定是同分构体。
例9：某苯的同系物的分子式为C11H16，经测定数据表明，分子中除含苯环外不再含其它环状结构，分子中还有两个---CH3，两个---CH2---和一个----CH----。则该分子由碳链异构所形成的同分异构体有：
A 3种 B 4种 C 5种 D 6种
＊例10：计算烷烃、烯烃、炔烃含碳量的最大值或最小值： 。
从中找出规律：
计算线型稠苯同系物
……
的系差： ，通式： ，含碳量的最大值： 。
＊例11：有的油田开采的石油中溶有一种碳氢化合物-----金刚烷，它的分子立体结构如下图：
1）由图可知其分子式为：
2）它是由 个六元环构成的立体笼状结构，其中有
个碳原子为三个环共有。
3）金刚烷的分子中有 个“—CH2--”结构， 几个“—CH--”结构，其一氯代物有几种结构： 。
五、烃的化学性质
1、取代反应（X2、HNO3、H2SO4、）
A、写出甲烷与Cl2在光照条件下的各步反应式，
________________________________ _______________________________
________________________________ _______________________________
在生成的卤代烃中，常温下呈气态的为__________俗名为氯仿的是________常用作灭火剂的是______________，由极性键构成的非极性分子为___________，生成的产物中，其物质的量最多的是________________。
B、写出苯与溴在铁屑存在条件的反应式__________________________________
思考：乙苯在铁屑存在下与溴作用生成的一卤代物有_________种
C.写出制T.N.T反应式：________________________________________
思考：比较苯、甲苯分别发生硝化反应的条件及其原因。
例1：若要使0.5mol甲烷完全和氯气发生取代反应，并且生成相同的物质的量的四种取代产物，则需要Cl2的物质的量为
A、0.5mol B、1.25mol C、2mol D、2.5mol
2、加成反应（H2、X2、HCl、H2O等）
（1）与H2发生加成反应的物质： 含C=C C≡C 苯环的物质。反应条件 催化剂、加热；（2）与HX加成的物质：含C=C C≡C的物质；（3）与水加成的物质：含C=C C≡C的物质。（4）与溴水的加成反应：含C=C C≡C的物质。
例：写出下列反应方程式
A.苯乙烯与H2（足量）在Ni存在条件下的加成反应
___________________________________________________________
B. 写出乙炔与水发生加成反应的方程式
______________________________________________________
C.2—甲基1，3丁二烯与Br2按物质的量之比1:1进行加成反应，所得到的产物有___________种。
例2：某烃0.5mol在一定条件下可与1mol H2发生反应，0.2mol 该烃完全燃烧可得到0.8mol CO2，又知该烃一卤代物仅有1种，该烃为
A、
B、
C、
D、
3、 加聚反应
聚合反应
缩聚反应
比较它们的相同点和不同点
相同点________________________________________________________
不同点________________________________________________________
注意：凡是高分子化合物都是混合物，混和物没有一定的熔点和沸点。
A、加聚反应
1）、均聚反应 一种单体，聚合物的表示形式一种，产物也是一种。例
nCH2==CH2—→
nCH2==CH—CH3—→
nCH2==CH—CH==CHCl—→
nCH2==CH—C==CH2—→
CH3
2）、共聚反应 两种单体，若均对称，表示形式一种，产物也是一种。例
nCH2==CH2+nCH2==CH—CH==CH2—→
两种单体，一个对称，一个不对称，表示形式有两种，产物只有一种。例
nCH2==CH2+nCH3—CH==CH2—→
nCH2==CH2+nCH2==CH—CH3—→
若两种单体均不对称，表示形式有四种，聚合产物有两种。例
CH2==C—CH==CH2和CH2==CH—C6H5(—C6H5为苯基)，其四种结构式分别为 CH3
_______________________________ _______________________________
______________________________ _______________________________
其中_____和____是同一种物质。
注意：由于高聚物都是混合物，所以，其不对称的单体发生共聚反应，不同的聚合物不是同分异构体。高聚物的相对分子质量没有确定的数值，只能求出平均相对分子质量。
B、缩聚反应
主要类型有：1、形成高分子酯 2、形成多肽、合成蛋白质 3、形成酚醛树脂1）、写出HOOCCOOH和CH2OHCHOH按物质的量之比1:1混合生成环状酯和高分子酯的方程式。
2）、写出谷氨酸与甘氨酸作用生成多肽（或蛋白质）的方程式
_________________________________________________________________
____________________________________________________________
3）、写出苯酚和甲醛作用生成酚醛树脂的方程式
_______________________________________________________
该反应要在水浴中进行。
思考：在水浴中进行的有机反应有____________________________________
C、从高聚物中找单体
1）、某树脂的结构简式可表示为 [ CH2—CH—CH2—CH2 ]n 则该高聚物的单体为 CH3
________________________ __________________________________
2）、工程塑料ABS树脂合成时用了三种单体，ABS的结构简式如下：
[ CH2—CHCH2CH==CHCH2CH2—CH ]n
CN C6H5
其单体的结构简式分别为
____________________ _____________________ ______________________
 |
3）、已知苯的同系物可被酸性KMnO4氧化，例：
 |
又知涤纶树脂的结构简式为
写出合成涤纶树脂所需要的两种单体的结构简式
_________________________ __________________________________
4、氧化反应
（1）燃烧
烃都能燃烧，完全燃烧的产物是CO2和H2O。
规律：
A、烃完全燃烧化学方程式为：CxHy+(x+y/4) xCO2+y/2 H2O
a）、等物质的量的烃完全燃烧，分子中所含有碳原子数越多，耗O2量越多。
b）、等质量的烃完全燃烧，将烃化为（CHx）m的形式后，x越大，耗O2量越多；x越小，生成CO2越多。
c）、CxHy(g)完全燃烧后，气体体积的变化由y决定：
y>4时，气体体积增大（100℃以上，下同）；
y=4时，气体体积不变；
y<4时，气体体积减小。
B、烃的含氧衍生物完全燃烧化学方程式为：CxHyOz +(x+y/4—z/2)O2 x CO2 +y/2H2O
，CxHyOz(g)燃烧规律如下：
y>4-2x时，燃烧后，气体体积增大（100℃以上，下同）；
y=4-2x时，燃烧前后气体体积不变；
y<4-2z时，燃烧后气体体积减少（不合理，舍去）。
思考：完全燃烧后的产物只有CO2和H2O的化合物中一定含有_________两种元素，可能含有_______元素。
例：等质量的乙炔、乙烯、乙烷、甲烷、乙醇完全燃烧，所消耗的O2的量由多到少的顺序是______________________ 。改为等物质的量呢？
例：下列各组物质，无论以怎样的比混合，只要总质量一定，完全燃烧所需O2的量为一定值的是
A.乙炔、苯 B.乙烯、丙烯 C.甲烷、乙烷 D.CO 、H2
例：物质的量一定时，下列各组物质不论以何比例混合耗氧量恒定的是： 。
A、 同碳的烯烃与饱和一元醇 B、苯和苯酚
C、丙醛和丙酮 D、乙醇和乙醚
例：有烃CH4、C2H4、C5H10、C6H6、C2H2、C4H6，现将它们分别燃烧：
a、若取等物质的量的各烃完全燃烧，生成CO2最多的是 ；生成H2O最多的是 ；H2O的量相同而CO2的量为3：2的是 和
耗氧量相同的是 和 。
b、若取等质量的各烃完全燃烧，生成CO2的量取少的是 ；耗氧量最多的是 ；生成H2O量最多的是 ；耗氧量相等，且生成CO2和水蒸气（同温同压下）的体积均为1：1的是 和 ；耗氧量相等但生成H2O的量最少的是 和 。
(2)使酸性KMnO4溶液褪色___________________________________
5、裂化和裂解
比较裂化和裂解的相同点和不同点
相同点___________________________________________
不同点___________________________________________________
关系______________________________________________________
衡量一个国家石油化工水平发展的标志是_____________________________
六、重要实验
一）制法
（1）制甲烷：原料________________________原理________________________。
发生装置_________________________________，反应中，碱石灰的作用是________
___________用该发生装置还可以制取的气体有___________________________。
思考：（1）写出苯甲酸钠与碱石灰共热的反应方程式
_______________________________________________________________。
（2）怎样检验CH4、CO、H2三种无色气体？
_______________________________________________________________________
（2）制乙烯：原料_________________________；原料比例____________________；
混合顺序__________________________；原理______________________________；
浓硫酸的作用________________________________；碎瓷片的作用_____________；
温度计的作用_________________________；迅速升温的目的_________________；加热过程中，液体的颜色逐渐加深、甚至变黑的原因______________________；乙烯中可能混有的杂质气体为___________________；怎样除去CH2==CH2中的CO2、SO2气体__________________________________________。
内有碎瓷片
a
d
b c e
水
NaOH溶液 冷却水 NaOH溶液
思考：1，2—二溴乙烷可做汽油防爆剂的添加剂。常温它是无色液体，密度为
2.18g/cm3，沸点131.40C，熔点9.790C，不溶于水，易溶于醇、醚、丙酮等有机溶剂。在实验室中可以用上图所示装置制备1，2—二溴乙烷。图中：分液漏斗和烧瓶a中装有乙醇和浓硫酸的混合液；试管d中装有液溴（表面覆盖少量水）
①写出本题中制备1，2—二溴乙烷的两个化学方程式___________________
____________________________
②安全瓶b可以防止倒吸，并可以检查实验进行时试管d是否发生堵塞。发生堵塞时瓶b中的现象是____________________________________________
③容器c中NaOH溶液的作用是_________________________________________
④某学生在做此实验时使用一定量的液溴，当溴全部褪色时，所消耗乙醇和浓硫酸混合液的量比正常情况下超出许多，如果装置的气密性没有问题，试分析可能的原因是_______________________________________________。
（3）制乙炔：原料_______________________；原理________________________；用该发生装置还可以制取的气体为 ________________________用饱和食盐水代替蒸馏水的目的是_________________________________________________导管口塞一团疏松的棉花的作用________________________________________________。
思考：为什么制H2S、CO2、H2气体时可用启普发生器，而制乙炔时却不能用启普发生器_______________________________________________________。
思考：写出反应式 Mg2C3+H2O_____________________________
Al4C3+H2O _____________________________________
（4）、制溴苯：原料________________________
原理___________________________________
真正起催化作用的是____________________
如图所示，与圆底烧瓶垂直的一段导管的作用是
_________________________ 特别长的原因是___
__________________________________________
导管口附近出现的白雾是_________________
纯净的溴苯是_______色、________溶于水、密度
比水___________的液体。实验中制得的溴苯往往呈__________色，这是____________________的缘故。
思考；怎样除去溴苯中混有的单质溴_____________________________________。
（5）制硝基苯：原料______________________ 混合顺序____________________
_________________原理_________________________________________________
浓硫酸的作用是________________浓HNO3的作用________________________。
将苯逐滴慢慢滴入混酸中的原因是______________________________________；为了保证反应在500C~600C的条件下进行，常用的方法____________________；
为除去粗产品中的混合酸，加入的试剂为_______________分离的方法是________________ ,用到的仪器是_____________________________；纯硝基苯是_______色、密度比水______、_______溶于水、具有________味的_______状液体。
思考：怎样鉴别乙苯、苯、苯乙烯三种无色液体？
____________________________________________________________
思考：只用一种试剂检验苯、硝基苯、乙醇、苯酚、苯乙烯、氢氧化钠溶液，可选用的试剂为______________其对应的现象为_____________________。
二）、一般物质的检验方法
（1）点燃：一般用来检验CH4、C2H4、C2H2其现象分别为___________
______________________________________________ ______________
思考：能否用点燃的方法检验庚烷和庚烯？
注意：气态烃在燃烧前要检验气体的纯度。
（2）使溴水和酸性高锰酸钾溶液都褪色的有机物有：烯烃、炔烃、二烯烃。即含有碳碳双键或碳碳三键的物质。
（3）既不能使溴水褪色，也不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物为：烷烃、环烷烃、苯。
（4）不能使溴水褪色，但能使酸性高锰酸钾褪色的有机物有：苯的同系物（不含苯）
（5）能用于分离溴水和碘水作为萃取剂的是；苯、四氯化碳、直馏汽油（烷烃、环烷烃、苯的同系物、不含碳碳双键和碳碳三键的芳香烃）
三）、实验归类：
（1）用温度计的实验____________ ________________________
温度计的插法________________________________________________________
(2)用碎瓷片的实验_______________________________________________
碎瓷片的作用___________________________
(3)用到浓硫酸的实验__________________________________________________
(4)在水浴中加热的实验______________________ _______________________
加热方法的不同点____________________________________________________
四）、除杂（括号内为杂质）
乙烷（乙烯）____________ 硝基苯（残留酸）__________
苯（苯酚）___________ 溴苯（单质溴）___________
乙炔（硫化氢）__________ 苯（甲苯）_______________
C2H4(CO2、SO2)______________
例：指出分离或提纯下列物质的方法所采用的方法：
NaCl(I2)_____________ FeCl3[Fe(OH)3胶体]_____________
从海水中提取盐________________ 用海水制淡水_________________
除去NaCl中的NH4Cl____________ 分离汽油和重油_____________
五）、洗涤：
制甲烷后的试管_________ ____ 制乙炔后的试管______ ________
石油蒸馏后的烧瓶_____________ 含有苯酚的试管___ ______
银镜反应后的试管______________ 费林反应后的试管____ ________
含有酚醛树脂的试管_____ ___ 含有油脂的试管_________________。
七、石油和煤
1、石油和煤的主要成分各是什么？
2、石油的分馏
实验室蒸馏石油所需各种仪器的名称_____________________________________
___________________________________________ _______________________
注意：冷凝水进出方向，进入方向与气流方向相反。插入的温度计位置，温度计的水银球与蒸馏烧瓶的支管口相水平。碎瓷片作用，防止暴沸。
思考：那些物质分离用蒸馏法_____________________________________________
比较蒸馏、蒸发、加热、升华的相同点和不同点。
思考：裂化汽油和直馏汽油有什么不同________________________________。
3、煤的干馏__________________________________________________
煤干馏的产物主要有 等。
干馏和分馏的本质不同点是__________________________________________
思考：下列说法错误的是：
A.石油中含有C5~C11的烷烃，可以通过分馏方法得到汽油
B. 含C18以上烷烃的重油经过催化裂化可以得到汽油。
C.煤是由有机物和无机物所组成的复杂的混合物
煤中含有苯和甲苯，可以通过先干馏后分馏的方法将它们分离开来
例：下列气体中，主要成分是CO和H2的是
A、高炉煤气 B、焦炉气 C、天然气 D、水煤气