第3讲 有机反应及有机物之间的相互转化
［考点点拨］
有机物的性质是由它所具有的官能团的结构所决定的，考试说明中明确指出：以一些典型的烃类化合物和烃类衍生物为例，了解官能团在化合物中的作用。
掌握各主要官能团的性质和主要化学反应，并能结合同系列原理加以应用。能通过各化合物的化学反应，掌握有机反应的主要类型。这部分知识是高考有机化学知识中的重要部分，大致可分为两大类，一是根据烃的衍生物的性质设题，二是根据有机物的衍变关系设题。本讲主要分析第一点，它的高考命题方向是结合生活生产中常见的物质如Ve、Va、牛油、阿司匹林等设计成选择题，填空题，推断题，考查学生认识、理解运用烃的衍生物的主要官能团的性质，从而考查学生的思维能力。
［智能整合］
1、有机反应类型及相应有机物归类
（1）取代反应：烷烃（卤代），苯及其同系物（卤代、硝化），醇（卤代），苯酚（溴代）， 酯化，水解。
（2）加成反应：烯烃（加X2、H2、HX、H2O），炔烃（加X2、H2、HX），苯（加H2），（加H2）， 油酯（氢化）
（3）消去反应：卤代烃脱卤化氢，醇分子内脱水
（4）氧化反应：烯、炔、醇、醛、烷基苯等
（5）还原反应：醇、葡萄糖、与氢气有关加成
（6）加聚反应：乙烯、异戊二烯、氯乙烯等
（7）缩聚反应：苯酚和甲醛等
2、近年对官能团性质的考查已发展到给信息再进行官能团的性质考查，本讲内容要求考生在掌握烃的衍生物的代表物性质的基础上进一步理解官能团的定义，掌握官能团之间相互转化的规律及有机物的反应类型，,具体来说包括：
（1） 一元衍生关系重组为二元乃至多元衍生关系；
（2） 链状衍生关系迁移为环状衍生关系；
（3） 小分子衍生关系转化为高分子化合物衍生关系；
［典例解析］
［典型例题1］（06年上海高考—29）．已知
（注：R,R’为烃基）
A为有机合成中间体，在一定条件下发生消去反应，可能得到两种互为同分异构体的产物，其中的一种B可用于制取合成树脂、染料等多种化工产品。A能发生如下图所示的变化。
试回答
(1)写出符合下述条件A的同分异构体结构简式(各任写一种)：
a．具有酸性____ CH3CH2CH2COOH _____
b．能发生水解反应_ CH3CH2COOCH3___
(2)A分子中的官能团是____羟基、醛基 _________，
D的结构简式是___ CH3COCH2COOH __________。
(3)C→D的反应类型是___ a ________，E→F的反应类型是__ b、c _____
a．氧化反应 b．还原反应 c．加成反应 d．取代反应
(4)写出化学方程式：A→B__ CH3CHOHCH2CHO ——→CH3CH=CHCHO+H2O。
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(5)写出E生成高聚物的化学方程式：_ nCH3CH=CHCH2OH → _。
(6)C的同分异构体Cl与C有相同官能团，两分子Cl脱去两分子水形成含有六元
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环的C2，写出C2的结构简式：______________________________
［典型例题2］（06年江苏高考题）光刻胶是大规模集成电路、印刷电路板和激光制版技术中的关键材料。某一肉桂酸型光刻胶的主要成分A经光照固化转变为B。
A B
⑴请写出A中含有的官能团_酯基、碳基、碳碳双键、苯基(任答两种)（填两种）。
⑵A经光照固化转变为B，发生了___加成____________反应（填反应类型）。
⑶写出A与NaOH溶液反应的化学方程式___
____________________
或者
⑷写出B在酸性条件下水解得到的芳香族化合物的分子式_ C18H16O4_____。
［典型例题3］ （2004上海）.从石油裂解中得到的1，3—丁二烯可进行以下多步反应，得到重要的合成橡胶和杀菌剂富马酸二甲酯。
（1）写出D的结构简式
（2）写出B的结构简式
（3）写出第②步反应的化学方程式
（4）写出富马酸的一种相邻同系物的结构简式
（5）写出第⑨步反应的化学方程式
（6）以上反应中属于消去反应的是 （填入编号）。
［参考答案］
［典型例题4］（2004全国理综）．烷烃A只可能有三种一氯取代产物B、C和D。C的结构简式是(CH3)2C（CH2CH3）CH2Cl 。 B和D分别与强碱的醇溶液共热，都只能得到
有机化合物E。以上反应及B的进一步反应如下图所示。
请回答：
（1）A的结构简式是 (CH3)3CCH2CH3 。
（2）H的结构简式是 (CH3)3CCH2COOH 。
（3）B转变为F的反应属于 取代（或水解） 反应（填反应类型名称）。
（4）B转变为E的反应属于 消去 反应（填反应类型名称）。
（5）1.16gH与足量NaHCO3作用，标准状况下可得CO2的体积是 224 mL。
［典型例题5］（2004南通一模）维生素C(分子式为C6H8O6)又名抗坏血酸，可预防感染、坏血病等，也是一种常见的食品添加剂，能够阻止空气中的氧气将食品氧化变质。维生素C具有酸性和强还原性，其工业合成路线如下图所示：
(1)上述合成过程中与A互为同分异构体的有 C、D (填写字母代号)。
(2)上述反应中，属于加成反应的有 ①、③ (填数字序号)。
(3)反应④除生成E外，还有 H2O 生成。比较D和C的结构可知，C可看成由D通过反应⑤氧化得到，在工业生产中设计④和⑥两步的目的是 是保护D分子中其它羟基不被氧化 。
(4)维生素C的结构简式是 
。
［知能训练］
1、 心炯胺是治疗冠心病的药物。它具有如下结构简式：
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下列关于心炯胺的描述，错误的是
A．可以在催化剂作用下和溴反应 B．可以和银氨溶液发生银镜反应
C．可以和氢溴酸反应 D．可以和浓硫酸与浓硝酸的是混合液反应
2、由乙醇制取乙二酸乙二酯，最简便的流程途径顺序正确的是
1取代反应 2加成反应 3氧化反应 4还原反应 5消去反应 6酯化反应 7中和反应 8 缩聚反应
A. 52136 B. 123457 C. 52138 D. 12536
3、有机物CH2=CHCH2CHCOOH在不同条件下至少可能发生7种不同类型的有机反应：
①加成、②取代、③消去、④氧化、⑤酯化、⑥加聚、⑦缩聚，其中由于分子结构中含－OH，可能发生的反应有
A．①④⑥⑦ B．③④⑤ C．②③④⑤⑦ D．②③④⑤
4、分子式为C10H20O2有机物A，能在酸性条件下水解生成有机物C和D，且C在一定条件下可转化成D，则A的可能结构有
A．2种 B．3种 C．4种 D．5种
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（1）A的结构简式是 
，名称是 环己烷
。
（2）①的反应类型是 取代反应 。
②的反应类型是 加成反应 。
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+2NaOH
+2NaBr+2H2O
。