高三化学有机合成与推断强化训练
1．A、B、C、D均为芳香族化合物，且式量B＞A＞C，已知有机物A的结构简式为：
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(1) A既能与NaOH溶液反应，又能与NaHCO3溶液反应，写出A和NaHCO3溶液反应的
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(2) 有机物B在浓H2SO4存在条件下，相互作用生成一种环状酯如右
图。写出B的结构简式 ；等物质的量B与
Na、NaOH、NaHCO3充分反应，消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质
的量之比为 。
(3) D与B为同分异构体，苯环上一氯取代物只有两种，D不与NaHCO3
反应，能与Na与NaOH反应，等质量D消耗Na、NaOH物质的量之比为2∶3，则D可
能结构简式为 。
(4) 1molA、C完全燃烧，消耗氧气的质量相等，且1molC能和1molNa完全反应，写出含
碳原子数最少的C的结构简式
。
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2．已知：(CH3)2CHCOOR
CH2＝C－COOR
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RCH＝CH2 R－CH－CHO
摩尔质量：RCH＝CH2为(R+27)g/mol，RCH(CH3)CHO为（R+57）g/mol。
今有A、B、C、D、E、F六种有机化合物，它们都只含C、H、O三种元素，这六种有机物之间的转化关系为：
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其中A和D的摩尔质量分别为82g/mol和202g/mol。A是无支链的烃，B可发生银镜反应，C可被碱中和，D无酸性；而F是高分子化合物，其分子式为(C10H14O4)n。试回答：
(1) 写出A、E的结构简式：A ；E： 。
(2) C→D的反应类型是 ；E→F的反应类型是 。
(3) 写出B与足量的新制Cu(OH)2碱性悬浊液反应的化学方程式：
。
3．已知一个碳原子上连有两个羟基时，易脱水形成碳氧双键。请根据下图回答。
(1) E中含有的官能团的名称是_____________，反应②的反应类型是________________，
C跟新制的氢氧化铜反应的化学方程式为 。
(2) 已知B的相对分子质量为162，其燃烧产物中n(CO2)∶n(H2O)=2∶1。则B的分子式为
______________，F的分子式为______________。
(3) 在电脑芯片生产领域，高分子光阻剂是光刻蚀0.11 μm线宽芯片的关键技术。F是这种高分子光阻剂生产中的主要原料。F具有如下特点：①能跟FeCl3溶液发生显色反应；②能发生加聚反应；③芳环上的一氯代物只有两种。F在一定条件下发生加聚反应的化学方程
式为 。
(4)化合物G是F的同分异构体，它属于芳香族化合物，能发生银镜反应。G可能有________
种结构，写出其中任一种同分异构体的结构简式________________。
4．2003年11月《环球时报》美国特约记用者文章：一种名为苹果醋（ACV）的浓缩饮料多年来风靡美国。ACV是一种由苹果发酵而成的酸性饮品，是具有明显药效的健康食品，有解毒、降脂、减肥和止泻功能。苹果酸是这种饮料的主要酸性物质，分离提纯后的化学分析如下：①元素分析证明该酸只含C、H、O三种元素，其中C、H 、O的质量比为：24∶3∶40；该酸蒸气的密度是同温同压下氢气密度的67倍。② 0. l mol该酸与足量NaHCO3反应放出4.48 L CO2，与足量金属Na反应放出3.36 L H2（气体体积均已折算为标准状况下的体积）。③该酸分子结构中没有支链。请回答下列问题：
(1) 该酸的分子式为____________，结构简式为______________________________。
(2) 写出该酸在一定条件下分子内脱水生成不饱和脂肪酸的反应化学方程式
________________________________________________________________________。
(3) 苹果酸的同分异构体中，符合上述①、②两个条件的有（写出结构简式）：
_______________________________________________________________________ 。
(4) 写出该酸在一定条件下，每两个分子发生分子间脱水生成环酯的所有结构简式：
。
5．已知连接羟基的碳原子上没有氢原子的醇不能发生催化氧化反应。Ａ是一种重要的化工原料，其分子组成为C4H9Cl，Ａ有如下转化关系：
其中Ｆ不能发生催化氧化反应，Ｅ和Ｇ都能和新制Cu(OH)2反应，但反应条件实验现象不同，Ｈ是一种有果香味的液体。
(1) Ａ的同分异构体有_____种，符合条件的结构简式为_______________。
(2) 与①、⑦反应类型相同的是_______（填序号，后同），若Ａ中混有Ｃ，则对生成的Ｂ的纯度是否有影响______（填“是”或“否”），理由是 。
(3) 写出下列反应的化学方程式：
D→Ｅ： ；
Ｇ＋Ｆ→Ｈ：
。
6．已知：
现将A进行如下图所示反应，已知：D的相对分子质量比E小，B不能发生银镜反应，F可使溴水褪色，且其中含甲基。
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试回答下列问题：
(1) 写出下列物质的结构简式：A____________、C____________、D____________。
(2) 反应①和②的反应类型：反应①____________ 、反应②____________。
(3) 写出下列变化的化学方程式：
①E与邻苯二胺（
）缩聚生成一种合成纤维：
。
②F→G： 。
③A→H： 。
7．已知：①苯的同系物能被酸性高锰酸钾氧化。例如
：
②硝基苯具有氧化性，在一定条件下能被还原，即：
。
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③RNH2＋R'CH2Cl RNHCH2R'＋HCl (R和R'代表烃基)。据《中国制药》报道，化合物F是用于制备抗“非典”药品(盐酸祛炎痛)的中间产物，其合成路线如图。请按要求填空：
(1) C的结构简式是________________；B与E的关系为________________
(2) 反应⑤的化学方程式为____________________________________________________。
E在一定条件下，可聚合成热固性良好的功能高分子，有关反应的化学方程式为：
。
(3) 反应①～⑤中，属于取代反应的是__________________
(4) 若在化合物E的苯环上再引入一个－C2H3原子团形成化合物M，则1 mol M在以Ni为催化剂条件下加氢最多需H2________mol。
8．有机物X、Y、Z都是芳香族化合物。
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(2) 分子式为C9H8O的有机物Z经下列各步反应可制得
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②从 的反应过程中，设置反应①、③的目的是
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(3) 经一步反应可生成有机物Y，Y与X的分子组成相同。
①Y的结构简式为 。
②Y有多种同分异构体，其中苯环上只有一个侧链，且属于脂肪酸酯的有 种。
9．已知A-K是中学化学中常见有机物，其中G不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，它们之间有如下关系。
试回答下列问题：
(1) 写出实验室制取A的化学方程式： ；
(2) 写出D→E的化学方程式： ；
(3) B在一定条件下可合成一种重要的塑料，写出该合成反应的方程式：
；
(4) 写出酯K的结构简式： ；
(5) 在物质A~K中与等物质的量的A完全燃烧消耗O2相同的有机物是 （填序号
A…）
10．一定量的烃甲完全燃烧，消耗8molO2，同时生成5molCO2。
甲只有三种同分异构体A、B和C。它们有如上的转化关系。回答下列问题：
(1) 甲的分子式为 。
(2) 甲有一种同系物乙，每分子中比甲少3个碳原子。其燃烧热1300kJ/mol，试写出乙燃烧的热化学方程式 。
(3) 写出结构简式：A 、A4 、C2 。
(4) C的二氯代物共有 种。
(5) 写出B1到B2的方程式 ，
并注明反应类型 。
11．已知：C2H5OH＋HO—NO2(硝酸)
C2H5O—NO2(硝酸乙酯)＋H2O
RCH(OH)2 RCHO＋H2O
现有只含C、H、O的化合物A~E，其中A为饱和多元醇，其它有关信息已注明在下图的
方框内。
回答下列问题：
(1) A的分子式为 。
(2) 写出下列物质的结构简式：B ；D 。
(3) 写出下列反应的化学方程式和反应类型（括号内）：
A→C： ，（ ）；
A→E： ，（ ）。
(4) 工业上可通过油脂的皂化反应得到A，分离皂化反应产物的基本操作是 。
12．已知：(1) 二分子乙酸分子间脱水可形成乙酸酐：CH3－
－O－－CH3。
(2) HO－CH2－CH＝CH－CH2－OH氧化时分子中的碳碳双键会被同时氧化。
(3) HO－CH2－CH2－CHCl－CH2－OH氧化时仅氧化二个醇羟基。
目前工业锅炉中使用的阻垢剂常常采用水解聚马来酸酐(HPMA)的方法获得。马来酸分子结构为HOOC—CH＝CH—COOH，脱水形成的马来酸酐的分子组成为：C4H2O3。
以CH2=CH—CH=CH2为原料可合成聚马来酸酐。请用合成反应流程示意图表示出其合理的合成方案(学过的重要反应条件要写，有机物均用结构简式表示)。
提示：①合成过程中无机试剂任选；②如有需要，可以利用试卷中出现过的信息；③合成
反应流程示意图表示方法如下：
13．2005年的诺贝尔化学奖颁给了在烯烃复分解反应研究方面做出突出贡献的3位化学家。烯烃复分解反应实现了在一定条件下烯烃中碳碳双键两边基团的换位。
如：2CH2=CHCH2CH3
CH2＝CH2+CH3CH2CH=CHCH2CH3。
又已知：两个醛分子在一定条件下可以发生加成反应：
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现仅以丙烯为有机原料，经过下列反应可以分别合成重要的化工原料F和K，以F和K为原料可合成一种链状高分子化合物M，其化学组成为(C12H20O4)n。
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回答下列问题：
(1) 反应①的反应类型是：_________________。
(2) 反应⑥、⑦中有一反应是与HCl加成，该反应是_____(填反应编号)，设计这一步反应的目的是_____________________________________________________。
(3) 物质M的结构简式为：______________________________________。
(4) 写出下列反应的化学方程式：
反应⑧：_____________________________________________________________；
反应⑩：_____________________________________________________________。
14．2005年11月13日，吉林石化公司双苯厂发生的爆炸事件，使大量的苯胺及其生产原料（苯、硝基苯等）进入松花江，造成松花江水体被严重污染。
(1) 下列有关叙述正确的是 。
A．进入水体的苯会溶于水，造成鱼类大量中毒死亡。
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C．工业上用硝基苯制取苯胺是氧化反应：
D．苯和硝基苯的混合物可通过蒸馏的方法将其分离。
(2) 自来水厂对上述受污染的江水进行净化处理，采取的经济有效的方法是 。
A．分液 B．过滤 C．用活性炭吸附有毒物质 D．加热蒸发
(3) 磺胺类药物，常用于肠道抗菌感染的治疗。工业上可用苯为原料通过下列反应制得磺胺。（转化关系中—H2O、—HCl、—CH3COOH分别表示反应中有H2O、HCl、CH3COOH生成）
①反应I的反应类型是 反应。
②分析上述反应过程中所提供的有关信息，写出C的结构简式：
③写出D→E的化学方程式： ；
15．莽草酸是合成抗禽流感药物“达菲”的重要中间体，其分子式为C7H10O5。莽草酸能使溴的四氯化碳溶液褪色，等质量的莽草酸与足量的金属钠或NaHCO3反应时产生的气体体积不等。以下是以莽草酸为原料的一种合成路线（部分反应条件已省略）。
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其中A分子中的羧基邻位上没有取代基，C分子中碳环上的氢被取代的一溴代物只有2种。
已知有机物分子中含有
或
的结构不能稳定存在。请回答下列问题：
(1) 写出莽草酸分子中含有的官能团名称：羧基、 、 ；
(2) 指出反应类型：① ，③ ；
(3) 写出莽草酸的结构简式： ；
(4) 写出化学反应方程式：
反应② ；
反应④ 。
高三有机合成与推断强化训练参考答案
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(2) ，3∶2∶1 ；(3) （其他合理答案也行）；(4) 。
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2．(1) CH2＝CH—CH2—CH2—CH＝CH2，CH3—C＝CH—CH＝C—CH3；
(2) 酯化反应，加聚反应；
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(3) CH3—CH—CH2—CH2—CH—CH3＋4Cu(OH)2
CH3—CH—CH2—CH2—CH—CH3＋4H2O＋2Cu2O↓
3． (1) 羧基；氧化反应；CH3CHO＋2Cu(OH)2 CH3COOH＋Cu2O↓＋2H2O
(2) C10H10O2；C8H8O；
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(3) n HO— —CH＝CH2
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(4)四； 或 或间位、邻位任一种。
4．(1) C4H6O5，
；
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(2) HOOCCH＝CHCOOH＋H2O
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(3) 
，
(4)
5．(1) 4，(CH3)2CHCH2Cl；(2)⑤，否，A、C的消去反应产物相同(A、C的消去反应产物均为(CH3)2C＝CH2）(3) 2(CH3)2CHCH2OH＋O2 2(CH3)2CHCHO＋2H2O，
CH3CH(CH3)COOH＋(CH3)3COH CH3CH(CH3)COOC(CH3)3＋H2O。
6．（1）A：CH3—CH(OH)—CH2—COOH，C：HOOC—CH2—COOH，D：CH3COOH；
（2）消去，缩聚；
（3）①
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②
③
7． (1) ；互为同分异构体。
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(2) ，
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。
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(3) ①②⑤；(4) 4。
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(3)① ；② 4 。
9．(1) CaC2
+2H2O →Ca(OH)2 + C2H2 ↑ ；(2) 2CH3CH2OH
+ O2 2CH3CHO
+2H2O
或：CH3CH2OH + CuO Cu + CH3CHO + H2O
(4) ；(5)BD。
10．(1) C5H12；(2) C2H6(g)＋3.5O2(g) 2CO2(g)＋3H2O(l)；△H＝－1300kJ/mol。
(3) A：CH3CH2CH2CH2CH3，A4：CH2CH2CH2，C2：C(CH2OH)4。 (4)2 ；
O=C—O—C=O
(5)ClCH2CH2CH(CH2Cl)2＋2NaOH CH2＝CHC(CH2Cl)＝CH2＋2NaCl＋2H2O，
消去反应。
11．（1）C3H8O3；
（2）CH2O—C—CH3 ； CHO
CHO—C—CH3 CHOH
CH2O—C—CH3 CH2OH
CH2OH
CH2ONO2
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（3）CHOH +3HO—NO2
CHONO2 +3H2O ，酯化反应；
CH2OH CH2ONO2
CH2OH
CHO
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CHOH +O2
CHOH
+2H2O ，氧化反应；（4）盐析，过滤。
CH2OH
CHO
12．
13．(1) 加成反应； (2) ⑥，保护B(或G)分子中的C＝C不被氧化；
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(3)
(4) HOOCCH2CHClCOOH+3NaOH
NaOOCCH＝CHCOONa+NaCl+3H2O
2CH3CH2CH2CH2OH+HOOCCH＝CHCOOH
CH3(CH2)3OOCCH＝CHCOO(CH2)3CH3+2H2O
14．（1）D；（2）C；（3）①取代（或硝化）；②；
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15．（1）羟基，碳碳双键；（2）①加成，③消去；（3） （4）反应②：略。
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反应④