有机化学反应的基本类型
四甲中学高三化学备课组
【考点分析】
1．能够识别结构式、结构简式中各原子的连接次序和方式、基团和官能团。
2．以一些典型的烃及烃的衍生物为例，了解有机化合物的基本碳架结构和官能团在化合物中的作用。
3．掌握各类烃中各种碳碳键、碳氢键等的化学性质和主要化学反应，掌握各主要官能团的性质和主要反应。
4．了解组成和结构决定性质的关系。
【典型例析】
例1．（97全国高考题）有机化学中取代反应的范畴很广。下列6个反应中，属于
取代反应范畴的是（ ）
例2．
与Br2发生1∶1加成反应，其加成产物最多有多少种？
例3．含有一个叁键的炔烃，氢化后的产物结构简式为：CH3CH2CH(CH3CH2)CH2CH(CH3)CH2CH3，此炔烃可能有的结构简式有（ ）
A．1种 B．2种 C．3种 D．4种
例4．已知卤代烃在一定条件下既可发生水解，又可发生消去反应，现由2-溴丙烷为主要原料，制取1,2-丙二醇时，需要经过的反应是（ ）
A．加成－消去－取代 B．消去―加成―取代
C．取代―消去―加成 D．取代―加成―消去
。
例5．工程塑料ABS树脂结构简式如下，合成时用了三种单体。
这三种单体的结构简式分别为：_________________、_________________、_________________。
例6．无线电中的绝缘包皮PTB是一种绝缘性能好的材料，其结构简式为：
请写出合成PTB所需单体的结构简式：______________________________________________
例7．分子式为C5H12O的醇中，不能发生催化氧化反应的结构简式为________；不能发生消去反应的结构简式为_____________________。
例8．向
的平衡体系中加入H218O，过一段时间后18O（ ）
A．只存在于乙酸分子中 B．只存在于乙醇分子中
C．乙酸和乙酸乙酯分子中 D．乙醇、乙酸和乙酸乙酯分子中
例9．下列说法正确的是（ ）
A．能使溴水褪色的物质一定能和溴水发生加成反应
B．醇和酸作用，生成酯和水的反应叫酯化反应
C．乙醇脱水成醚、酯的水解、苯的硝化、皂化反应的实质都是取代反应
D．所有的醇都能被去氢氧化生成相应的醛或酮
例10．某芳香族化合物的分子式为C8H8O4，已知1mol该化合物分别与Na、NaOH、NaHCO3反应，消耗三种物质的物质的量之比为3∶2∶1，而且该化合物苯环上不存在邻位基团，试写出该化合物的结构简式。
【方法归纳】
1、取代反应
（1）．能发生取代反应的官能团有：醇羟基（－OH）、卤原子（－X）、羧基（－COOH）、
酯基（－COO－）、肽键（－CONH－）等。
（2）．能发生取代反应的有机物种类如下图所示：
2、加成反应
1．能发生加成反应的官能团：双键、三键、苯环、羰基（醛、酮）等。
2．加成反应有两个特点：
①反应发生在不饱和的键上，不饱和键中不稳定的共价键断裂，然后不饱和原子与其它原子或原子团以共价键结合。
②加成反应后生成物只有一种（不同于取代反应）。
说明：
1．羧基和酯基中的碳氧双键不能发生加成反应。
2．醛、酮的羰基只能与H2发生加成反应。
3．共轭二烯有两种不同的加成形式。
3、消去反应
（1）．能发生消去反应的物质：醇、卤代烃；能发生消去反应的官能团有：醇羟基、
卤素原子。
（2）．反应机理：相邻消去
发生消去反应，必须是与羟基或卤素原子直接相连的碳原子的邻位碳上必须有氢原 子，否则不能发生消去反应。如CH3OH，没有邻位碳原子，不能发生消去反应。
4、聚合反应
（1）．加聚反应：
烯烃加聚的基本规律：
（2）．缩聚反应：
（1）二元羧酸和二元醇的缩聚，如合成聚酯纤维：
（2）醇酸的酯化缩聚：
此类反应若单体为一种，则通式为：
若有两种或两种以上的单体，则通式为：
（3）．氨基与羧基的缩聚：
（1）氨基酸的缩聚，如合成聚酰胺6：
（2）二元羧酸和二元胺的缩聚：
5、氧化反应与还原反应
1．氧化反应就是有机物分子里“加氧”或“去氢”的反应。能发生氧化反应的物质和官能团：烯（碳碳双键）、醇、酚、苯的同系物、含醛基的物质等。
烯（碳碳双键）、炔（碳碳叁键）、苯的同系物的氧化反应都主要指的是它们能够使酸性高锰酸钾溶液褪色，被酸性高锰酸钾溶液所氧化。
含醛基的物质（包括醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等）的氧化反应，指银镜反应及这些物质与新制氢氧化铜悬浊液的反应。要注意把握这类反应中官能团的变化及化学方程式的基本形式。
2．还原反应是有机物分子里“加氢”或“去氧”的反应，其中加氢反应又属加成反应。还原反应具体有：与氢气的加成（如醛、酮）、硝基苯的还原。
6、酯化反应
（1）．酯化反应的脱水方式：羧酸和醇的酯化反应的脱水方式是：“酸脱羟基醇脱氢”，羧酸分子中羧基上的羟基跟醇分子中羟基上的氢原子结合成水，其余部分结合成酯。这种反应的机理可通过同位素原子示踪法进行测定。
（2）酚酯的形成不要求掌握，但在书写同分异构体的时候需要考虑酚酯；酚酯的水解也要求掌握。
（3）酯的种类有：小分子链状酯、环酯、聚酯、内酯、硝酸酯、酚酯。
7．水解反应
（1）能发生水解反应的物质：卤代烃、酯、油脂、二糖、多糖、蛋白质等
（2）从本质上看，水解反应属于取代反应。
（3）注意有机物的断键部位，如乙酸乙酯水解时是与羰基相连的C－O键断裂。（蛋 白 质水解，则是肽键断裂）
8、中和反应、裂化反应及其它反应
（1）醇、酚、酸分别与Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3的反应；显色反应等。
（2）要注意醇、酚和羧酸中羟基性质的比较：（注：画√表示可以发生反应）
| 羟基种类 | 重要代表物 | 与Na | 与NaOH | 与Na2CO3 | 与NaHCO3 |
| 醇羟基 | 乙醇 | √ | --- | ---- | ---- |
| 酚羟基 | 苯酚 | √ | √ | √（不生成CO2） | ---- |
| 羧基 | 乙酸 | √ | √ | √ | √ |
（3）．显色反应主要掌握：FeCl3遇苯酚显紫色；浓硝酸遇含苯环的蛋白质显黄色（黄蛋白实验）；碘水遇淀粉显蓝色。
【专题练习】
1．在下列有机物中，既能发生取代反应，又能发生消去反应的是（ ）
A．CH3CH(CH3)OH B．CH3COOH
C．CH3C(CH3)2CH2OH D．CH3OH
2．有A、B两种有机物，分子式都是C6H12O2，它们都不能和金属钠反应，但都能发生水解反应。A水解后生成甲、乙两种物质，甲物质发生银镜反应，乙物质与浓H2SO4共热不能脱水生成对应的烯烃。B水解后得到丙和丁两种物质，丙经催化氧化生成戊，戊能发生银镜反应，戊氧化的结果产生丁。试写出A和B的结构简式。
3．芳香化合物A、B互为同分异构体，A经①、②两步反应得C、D和E。B经①、②两步反应得E、F和H。上述反应过程、产物性质及相互关系如图所示。其中E只能得到两种一溴取代物，I(过氧乙酸)的结构简式为：
(1)写出E的结构简式________________。
(2)A有两种可能的结构，写出相应的结构简式_______、_________。
(3)F和小粒金属钠反应的化学方程式是_____________，反应类型________。
(4)写出F与H在热和浓H2SO4催化作用下发生反应的化学方程式________。
(5)在B、C、D、F、G、I化合物中，互为同系物的是_____________。
4．宇航员佩戴头盔的盔壳由聚碳酸酯制成，具有隔音、隔热、防碰撞、减震性好、质量小等特点。已知：苯酚分子中与酚羟基直接相连的碳原子的邻、对位上的氢原子有很好的反应活性，易跟某些含羰基的化合物
(R、R’ 代表烷基或H原子)发生缩合反应生成新的有机物和水。苯酚还能发生如下反应生成有机酸酯：
下图是合成聚碳酸酯的过程(反应条件和部分产物未写出)：
请写出：
(1)X的结构简式_____________________________。
(2)在一定条件下X与
反应合成聚碳酸酯的化学方程式___________________________________。
(3)X和浓溴水反应时，1 mol X最多能消耗Br2_________mol。
(4)与乙酸苯酚酯分子式相同，分子中含有苯环且属于酯的其它可能的结构简式______________________。
【例题答案】：
1.A C E F
2
3.B。如果是烯烃，可能的结构又有多少种呢？
4.B 5 CH2＝CH－CN CH2＝CH－CH＝CH2 CH2＝CH－C6H5
6. 
HO(CH2)4OH
7. 
8.A 9. C
10. 
【练习答案】
1．A
2．A．(CH3)3CCH2OOCH B．CH3CH2COOCH2CH2CH3
3．
(1)
(2)
(3)
，置换反应
(4)
(5)
C和F
4、
（1）
（2）
（3）4
（4）
