高三化学有机反应类型

高三化学有机反应类型

双基知识　有机反应类型：

反应类型	可能的结构特征	有机物种类和代表物
氧化反应（不包括燃烧）	C　 C　C≡C　　　　　  CHO　　　　　　  　　 CHOH　—CHO　　　　—OH	不饱和链烃、烷基苯、橡胶、油酸、醇、醛、甲酸及其酯和盐、还原性糖、苯酚
还原反应	C　 C　 C　 C　　　　　　  —CHO	不饱和链烃、芳烃、醛、还原性糖、油酸甘油酯
加成反应	同还原反应	同上（还原性糖包括葡萄糖、果糖、麦芽糖）
加聚反应	C　 C	烯烃、二烯烃、氯乙烯、丙烯酸
缩聚反应	与　　 二元羧酸与二元醇、羟基酸、氨基酸	苯酚与甲醛、乙二酸与乙二醇、单糖之间、氨基酸之间
消去反应	CH—C—OH　　　CH—C—X	醇分子内脱水、卤代烃脱HX
取代反应	­­­—C—H　—　　  —H　HO—　　  —H	烷烃、环烷烃、芳香烃 、酚与X2反应；硝化反应
	—C—OH	醇与HX 反应；醇分子间脱水；酯化
酯化反应	—C—OH　—COOH　多羟基化合物	醇、羧酸、单糖、纤维素、酚
水解反应	—COOR/ 、—C—X 二糖、多糖、蛋白质	酯、卤代烃、二糖、多糖、蛋白质、油脂
裂化反应	—C—C—H	烃
显色反应	酚、淀粉、蛋白质、多羟基化合物	苯酚、淀粉；某些蛋白质遇浓硝酸；单糖、多元醇

巧思巧解

1．有机反应的条件与反应类型：

反应条件	反应类型
催化剂、加热、加压	乙烯水化；乙烯被空气氧化；油脂氢化
催化剂、加热	乙烯、乙炔加氢、乙炔加HCl；醇去氢氧化缩聚反应
水浴加热	苯的硝化反应、银镜反应、制酚醛树脂、酯类、糖类水解
只需加热	制甲烷、醇的卤代、醛基氧化、卤代烃的水解与消去（需注明试剂）
浓硫酸、加热	乙醇脱水与消去（须注明温度）、硝化、酯化反应
稀硫酸、加热	酯、二糖、多糖和蛋白质水解
稀NaOH溶液、加热	酯的水解、油脂的皂化
只需催化剂	苯的溴代、乙醛被空气氧化、加聚反应、葡萄糖制乙醇
不需外加条件	烯、炔加溴、烯、炔、苯的同系物被KMnO4、苯酚的溴代

2．条件不同产物不同的例子

（1）温度不同，产物不同

CH₃CH₂OH　　　　　  CH₂　 CH₂ + H₂O

2CH₃CH₂OH　　　　　  C₂H₅OC₂H₅ + H₂O

（2）溶剂不同，产物不同

CH₃CH₂Br +H₂O　　　　　  C₂H₅OH + HBr

CH₃CH₂Br + NaOH　　　　　  CH₂　 CH₂ + NaBr +H₂O

（3）浓度不同，产物不同

(C₆H₁₀O₅)_n +n H₂O　　　　　   nC₆H₁₂O₆

(C₆H₁₀O₅)_n　　　　　　  6nC +5nH₂O

(4)条件不同,产物不同

　　　　　　　　 + Br₂　　　　　　　　　　　　　 + HBr

　　　　　　　　  + Br₂　　　　　　　　　　　　  + HBr

例题精析：

例1：有机化学中取代反应范畴很广。下列五个反应中，属于取代反应的是________。

A．CH₃COONa + NaOH　　　　　 Na₂CO₃ + CH₄ ↑

B．CH­₃CH₂CHCH₃　　　　　 CH₃CH₂CH　 CHCH₃ + H₂O

C．2 CH₃CH₂OH　　　　　 CH₃CH₂OCH₂CH₃ + H₂O

D．(CH₃)₂CHCH　 CH₂ + HI　　　　  (CH₃)₂CHCHCH₃

E．CH₃COOH + CH₃OH　　　　　 CH₃COOCH₃ + H₂O

例2：由2-氯丙烷（CH₃CHClCH₃）制取1，2-丙二醇（CH₃CHOHCH₂OH）时，依次发生的反应是：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 （　　　）

A．加成→消去→取代　　　　 B．消去→加成→取代

C．取代→消去→加成　　　　 D．取代→加成→消去

例3：某有机物的结构简式为

，

它在一定条件下可能发生的反应有：

①加成 ②水解 ③酯化④氧化 ⑤中和 ⑥消去　　　　　　　　 （　　　）　　　　　　　　　　　　　　　　　　  　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

A．②③④　B．①③⑤⑥　 C．①③④⑤　D．②③④⑤⑥

 

例4．现通过以下步骤由　　　 制取　　　　　　　　　　　

　　　

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 

—Cl

A

　　　 ①　　　②　　　　③　　  ④　　　　　 ⑤　　　　　  ⑥　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 

　　　　　　　　　　　　　　　　

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 

（已知C　 C　 C不稳定）

（1）从左到右依次每步反应所属的反应类型（a为取代，b为加成，c为消去，d为加聚，只填字母）。

①　　　　　　　  ②　　　　　　　　 ③　　　　　　　 

④　　　　　　　  ⑤　　　　　　　　 ⑥　　　　　　　 

（2）写出①、③两反应所需的试剂和条件：

①　　　　　　　　　　　　　　 　③　　　　　　　　　　　　　　　 

（3）写出　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　的化学方程式　　　　　　　　　　　　　　　　　

答案：例1，A、C、E、F；　例2，B；　例3，C；

　　　例4，（1）①a ②b ③c ④b ⑤c ⑥b

　　　　  （2）Cl₂和Fe（或FeCl₃）；NaOH醇溶液，加热；

（3）　　　　

　　　　　　　　　　　　 + 2NaOH 　　　　　　　　　　　　　　+ NaCl + 2H₂O

　　　　　　　　　　　　 + 2Cl₂