高三化学糖类蛋白质有机推断及合成

高三化学糖类 蛋白质 有机推断及合成

★　　 双基知识

1、　糖类

类别		结构特征	主要性质	重要用途
单 糖	萄葡糖 C6H12O6	多羟基醛 CH2OH(CHOH)4CHO	白色晶体,易溶液于水,有甜味,既有氧化性,又有还原性,还可发生酯化反应,并能发酵生成乙醇。	营养物质、制糖果、作还原剂
	果糖C6H12O6	萄葡糖的同分异构体	白色晶体,易溶液于水,有甜味	食品
二 糖	蔗糖 C12H22O11	无醛基	无色晶体,易溶液于水,有甜味,无还原性,能水解生成萄葡糖 和果糖.	食品
	麦芽糖C12H22O11	有醛基,蔗糖的同分异构体	白色晶体,易溶液于水,有甜味；能发生银镜，能水解生成萄葡糖	食品
多 糖	淀粉 (C6H10O5)n	由萄葡糖单元构成的天然高分子化合物。	白色粉末不溶于冷水，部分溶于热水，无还原性，水解最终产物为萄葡糖，碘遇淀粉变蓝色。	制萄葡糖、乙醇。
	纤维素 (C6H10O5)n		无色无味的固体，不溶于水及有机溶剂，无还原性，水解最终产物为萄葡糖，能发生酯化反应	造纸、制炸药、人造纤维。

2、蛋白质

（1）实例：鸡蛋白、淀粉酶、白明胶、结晶牛胰岛素、动物的毛发等。

结构特点：由不同的氨基酸(天然蛋白质由α—氨基酸)缩水而形成的、结构复杂的高分子化合物。

（2）性质：

①水溶液具有胶体的性质；

②两性；

③盐析：少量Na₂SO₄、(NH₄)₂SO₄可促进蛋白质的溶解，浓的上述无机盐溶液可降低蛋白质的溶解度，盐析是可逆的，可用于提纯蛋白质；

④变性；受热、酸、碱、重金属盐、甲醛、紫外线等作用时蛋白质可发生变性，失去生理活性，变性是不可逆的；

⑤含苯环的蛋白质遇浓HNO₃呈黄色；　　　　　 ⑥灼烧具有烧焦羽毛气味；

⑦水解生成氨基酸：在酸、碱或酶作用下，天然蛋白质水解产物为多种α—氨基酸。

3、油脂

油脂是高级脂肪酸的甘油酯，所以其性质与前面所讲过的酯的性质完全相同，但应注意：

（1）油脂的硬化即油脂中烃基上的不饱和双键与H₂的加成反应，又叫油脂的氢化；

（2）油脂的皂化即油脂在碱性条件下的水解生成高级脂肪酸钠盐和甘油的反应；

（3）油脂也可在酸性条件下水解，这是工业制高级脂肪酸的反应。

4、主要有机物化合物之间的相互转化及思维拓展。

☆巧思巧解

1、加聚产物单体的判断

若链节结构中，主链上是碳与碳原子形成碳链，则一般为加聚产物，其单体（可以相同，也可以不同）为烯烃或二烯烃。

①链节中碳原子全部以单键结合，则链节中必含两个碳原子的结构，对应的单体必然是乙烯类（CH₂==CH—C₆H₅、CH₂==CH—CN、CH₂==CH—Cl、CH₂==CH—CH₃、CH₂==CH₂）结构单体。若链节中两个碳原子的结构单元不同，则说明是不同的乙烯类单体。如：

　　　　　　　　 单体是CH₂==CH—Cl；　　　　　　　　　　　　 单体是CH₂==CH₂

和CH₂==CH—CH₃

②链节中碳原子以单键、双键结合，则链节中必含四个碳原子的结构单元，对应的单体必然有1，3—丁二烯类的结构单体。如　　　　　　　　　　　 单体为CH₂==C—CH—CH₃

③有些高聚物是通过“开环”聚合的，这类反应也属加聚。如；n　　　　 

2、有机物的推断

（1）有机物的推断一般有以下几种类型：①由结构推断有机物；②由性质推断有机物；③由实验推断有机物；④由计算推断有机物等。

（2）有机物的推断的解题方法分为顺推法、逆推法和猜测论证法。

寻突破口

①顺推法：以题给信息顺序或层次为突破口，沿正向思路层层分析推理，逐步做出推断，得出结论。②逆推法：以最终物质为起点，向前步步递推，得出结论，这是有机合成推断题中常用的方法。③猜测论证法：根据已知条件提出假设，然后归纳、猜测、选择，得出合理的假设范围，最后得结论。其解题思路为：

　　　　　　  审题　　　 印象 　　　　　 猜测　　　　验证

3、有机合成

有机合成常用的解题方法。

解答有机合成与推断问题的常用方法有“正推法”和“逆推法”。具体的某一个题目是用正推法还是逆推法，还是二者相结合，这要由题目给出的条件决定。近几年考题中出现的问题多以逆推为主，使用该方法的思维途径是：

①首先确定所要合成的有机物属何类别，以及题中所给定的条件与所要合成的有机物之间的关系。

②以题中要求最终产物为起点，考虑这一有机物如何从另一有机物甲经过一步反应而制得。若甲不是所给已知原料，需要进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经一步反应制得，一直推导到题目中给定的原料为终点。

③在合成某一种产物时，可能会产生多种不同的方法和途径，应当在兼顾原料省、产率高的前提下选择最合理、最简单的方法和途径。

☆例题精析

【例1】某小孩偏食，喜欢吃一些豆类物质制成的食品，不喜欢吃动物性食品。该豆类作物中含有的天然蛋白质在酶的作用下，水解生成A、B两种有机物。其中A的化学式是C₄H₇O₄N，B的化学式是C₆H₁₄O₂N₂。已知A、B的分子结构中均不含甲基，且链端都有官能团。

（1）试出A、B的结构简式。

（2）该小孩长期偏食，如不加以纠正，将出现什么后果？

（3）题中的酶的作用是什么？影响其作用的主要因素有哪些？

【例2】已知两个羧基之间在浓硫酸作用下脱去一分子水生成酸酐，如：

＋H₂O

某酯类化合物A是广泛使用的塑料增塑剂。A在酸性条件下能够生成B、C、D。

（1）CH₃COOOH称为过氧乙酸，写出它的一种用途　　　　  。

（2）写出B＋E→CH₃COOOH＋H₂O的化学方程式　　　　　　　　　　　 。

（3）写出F可能的结构简式　　　　　　　　　　　　　　　　  。

（4）写出A的结构简式　　　　　　　　　　　　　　　 。

（5）1摩尔C分别和足量的金属Na、NaOH反应，消耗Na与NaOH物质的量之比是　　　　　　 。

（6）写出D跟氢溴酸（用溴化钠和浓硫酸的混合物）加热反应的化学方程式：

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　  。

 [答案]：

例1(1)　A：HOOC—CH₂—CH­—COOH　B、H₂N—CH₂—CH₂—CH₂—CH₂—CH—COOH

　

（2）长期偏食，　食物种类过于单一，体内形成的氨基酸种类少导致蛋白质合成受阻，造成营养不良。

（3）该酶作催化剂。影响因素主要有温度和酸碱性。

例2（1）杀菌消毒

（2）CH₃－－OH＋H₂O₂→CH₃－－O－OH＋H₂O

（3）　　　 

（4）

（5）4︰3

（6）CH₃CH₂CH₂CH₂OH＋HBrCH₃CH₂CH₂CH₂Br＋H₂O