有机推断的“量”专题归类

高三二轮复习讲义

有机推断的“量”专题归类

有机推断是一类综合性强，思维容量大的题型，解决这类题的关键是以反应类型为突破口，以物质类别判断为核心进行思考。而准确判断反应类型就显的尤为重要，我们可从反应条件、反应物和生成物组成的差异得到启示，另外，反应物和中间产物（生成物）在分子量的上的联系也经常是解题的“题眼”，下面举例说明。

 

例1 已知CH₃CH₂OH　　　　　　 CH₃C OO CH₂ CH₃

自动失水

（式量46）　　　　　　  （式量88）

　　　　　　  R CH　OH　　　　　　  RCH=O+H₂O

OH

现在只含C、H、O的化合物A─F，有关它们的某些信息，已注明在下面的方框内。

（1）在A─F化合物中，含有酯的结构的化合物是　　　　　　 

（2）写出化合物A和F结构简式　　　　　　　 

解析：阅读信息，我们可知，在乙酸、乙酸酐存在的条件下，酯化羟基，而在乙醇、硫酸存在的条件下酯化羧基，故含有酯的结构的化合物是BCEF。下面关键是通过分子量，建立C和D之间的联系。若设A 中含n个-OH ，m个-CHO，有M(A)　　　　　 B

　　 　　 C,同理有M(A)　　　　　　D,所以M(A)+42n+16m=190 ;M(A)+16m=106解之得n=2，即A 中含2个-OH基，则D中亦含有2个-OH基和至少一个-CHO，所以D中剩余片段的式量为106—17×2—45=27, 组成C₂H₃,故D中不含- C OO H, A中也没有- C OO H, A中有2个-OH基，一个-CHO，2个-OH基不能连在同一个C上,所以可推出

A的结构简式: CH₂OHCHOHCHO,

O

F的结构简式:C-O-CH₂CH₃

CHOOCCH₃

CH₂OOCCH₃

-H2\催化剂

例2　已知 (CH₃)₂ CHCOOR　　　　　  　 CH₂=C(CH₃) COOR

RCH=CH₂ RCH(CH₃)CHO　　　　 

现有只含C、H、O的化合物A─F，有关它们的某些信息，已注明在下面的方框内。

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

　　　　　

(1)　  写出A─E的结构简式　　　　　　　　　　　　　　　　　　 .

(2)　  出B和足量Cu(OH)₂反应的化学方程式　　　　　　　　　　　　　　　　　　　  .

解析　设 A 为C_XHy,有12X+Y=82,故A 为C₆H₁₀,据信息知, D必为酯, E必含C=C且通过加聚得到高聚物F,所以E、D也含10个碳! 若A含n个RCH=CH₂结构, M(A)

B (含6+n个碳其中有n个-CHO)　　　　 C(含6+n个碳其中有n个- C OO H)　  

　　　　　　　　　　　　　　　D(202).

　　　　  A只含一个RCH=CH₂结构, 则C 含7个碳且为一元羧酸. 故C必和含3个碳的醇酯化得到D ,但202+18-(82+30+16)=82,但分子量是82 的醇不存在。若A含二个RCH=CH₂结构, 则C 含8个碳且为二元羧酸, 可和甲醇或乙二醇酯化,但202+36-(82+60+32)=64故应是一分子C和2分子CH₃OH反应.所以A是CH₂=CHCH₂CH₂CH=CH₂ ,

B 是OHCCH CH₂CH₂CHCHO　　　　C是HOOCCH CH₂CH₂CHCOOH　

　　　　  CH₃ CH₃  　　　CH₃  CH₃

D是CH₃OOCCH CH₂CH₂CHCOO CH₃   E是CH₃OOCC= CHCH=CCOO CH₃

　　　　　　　　　　　　CH₃　　　 CH₃　　　　　　　　　　  CH₃　　　CH₃

B和足量Cu(OH)₂反应,两个-OHC都被氧化成-COOH，方程式略。