多官能团有机物试题分类例析
官能团是决定有机物的化学特性的原子或原子团，它是烃的衍生物的性质之源，反应之本。对多官能团物质的考查，不仅能考查学生对基础知识的掌握程度，而且能考查学生将题给信息进行综合、对比、分析、判断等多种能力。下面从不同类型的试题中精选数例加以说明，供大家参考。
一. 从定性角度考查
1. 已知物质的结构推断物质的性质
有机物的主要化学性质是由其结构中的官能团决定的。分子中有多种官能团那么就会有多重性质。
例1. （2002年全国高考理综题）
L—多巴是一种有机物，它可用于帕金森综合症的治疗，其结构简式如下：
这种药物的研制是基于获得2000年诺贝尔生理学或医学奖和获得2001年诺贝尔化学奖的研究成果。下列关于L—多巴酸碱性的叙述正确的是（ ）
A. 既没有酸性，又没有碱性
B. 既具有酸性又具有碱性
C. 只有酸性，没有碱性
D. 只有碱性，没有酸性
解析：试题将官能团的性质置于诺贝尔奖情景中考查，体现化学与高新科技的融合。L—多巴中含有羧基（—COOH）、酚羟基（—OH）呈酸性，氨基（
）呈碱性。答案为B。
2. 根据性质推测有机物的结构
例2. 下列有机物中既能发生酯化反应、加成反应，又能发生水解反应的是（ ）
A. 
B. 
C. 
解析：解答这类题时应根据反应类型推测有机物可能存在的官能团，然后进行综合分析得出结论。
能发生酯化反应的官能团有羧基和羟基，能发生加成反应的官能团有碳碳双键、碳碳叁键和醛基，能发生水解反应的有卤代烃、酯类物质。糖类物质及多肽和蛋白质。故答案为A、C。
3. 含有多官能团的有机物要注意官能团之间的干扰
例3. 醛类因易被氧化为羧酸，而易使酸性
溶液或溴水褪色。向乙醛中滴入酸性溶液，可观察到的现象是__________。现已知柠檬醛的结构式为：
若要检验出其中的碳碳双键，其实验方法是_________________。
解析：对于多官能团有机物，鉴别一种官能团是要考虑另一种官能团是否会造成干扰。柠檬醛分子中含有
和
，通常用溴水或酸性溶液检验，但也能使溴水或酸性溶液褪色。因此此题的实验方法的设计是先破坏醛基（变为
），避免的存在对的检验带来的干扰，最后确证的存在可用溴水或酸性溶液作试剂。故答案为：溶液紫色褪去。先加入足量的具有弱氧化性的银氨溶液，然后再加入酸化的溶液，若溶液的紫色褪去，则可证明有存在。
二. 从定量角度考查
在解与多官能团有机物有关的计算题时，应正确认识有机物结构，认真分析结构可能具有的性质。全面分析是解答的关键。
1. 溴水与含酚羟基的物质反应
例4. 草药莪术根茎中含有一种色素，它的结构简式为：
用它制成的试纸可以检验溶液的酸碱性。能够跟1 mol该化合物起反应的
（水溶液）或H2的最大用量分别是（ ）
A. 3 mol，3mol B. 3 mol，5 mol
C. 6 mol，8 mol D. 6 mol，10 mol
解析：由莪术根茎的结构可知，它具有酚、烯和酮的通性。苯环上羟基的邻、对位上的H可被Br取代，易与Br2或H2发生加成反应，苯环和羰基也能与
发生加成反应。因此，1 mol该化合物能和 4 mol
Br2发生取代反应，与2 mol
Br2发生加成反应，与10 mol
H2发生加成反应。选D。
2. 酚酯类物质与氢氧化钠反应
例5. 如结构图，黄曲霉素（
）是污染粮食的真菌霉素，有致癌性。跟 1 mol该化合物起反应的H2和NaOH的最大量分别为（ ）
A. 6 mol，2 mol B. 7 mol，2 mol
C. 6 mol，1 mol D. 7 mol，1 mol
解析： 与H2反应的有、苯环和羰基。与
反应时发生水解，该酯的水解产物中存在酚羟基，而酚羟基也要消耗等量的氢氧化钠。故答案为A。
3. 羧酸与氢氧化钠反应
例6. 已知卤代烃在碱性条件下易水解，某有机物的结构简式如下：
1 mol该有机物与足量的溶液混合共热，充分反应最多消耗
，将所得溶液蒸干后，再与足量的碱石灰共热，又消耗b mol ，则a和b的值分别为___________。
解析：根据有机物的结构，对它在碱溶液中的反应作理想的分步分析。
第一步，结构中的
和
在碱性条件下发生水解反应，其反应方程式为：
第二步，水解产物与反应。综观上述水解产物，能与反应的有3 mol酚羟基，2 mol HBr，1 mol碳酸，则消耗
。
将所得溶液蒸干后，因产物中含有2 mol 
，加热时可与2 mol 发生脱羧反应。
综上分析，得
。
4. 新制氢氧化铜与醛基的反应
例7. 已知某有机物的分子结构如下，1 mol该有机物分别与足量的钠、氢氧化钠溶液，新制氢氧化铜浊液（可加热）反应时所消耗的钠、氢氧化钠和氢氧化铜的物质的量之比为（ ）
A. 6：4：5 B. 3：2：2
C. 3：2：3 D. 6：4：1
解析：与钠反应的有醇羟基、酚羟基和羧基，与反应的有酚羟基和羧基，与新制的
反应的有醛基和羧基。根据官能团的数目可确定各自的量。但必须注意的是醛基的氧化产物是羧基，也会与反应。故正确答案是C。
三. 综合考查
例8. 某有机物
广泛存在于许多水果内，尤以苹果、葡萄、西瓜、山楂内为多。该化合物具有如下性质：①在25℃时，电离常数
；②
（或
）
有香味产物；③
慢慢产生1.5 mol气体；④A在一定温度下的脱水产物（不是环状化合物）可和溴水发生加成反应。试回答：
（1）根据以上信息，对A的结构作出的判断是_______________。
A. 肯定有碳碳双键
B. 有两个羧基
C. 肯定有羟基
D. 有
官能团
（2）有机物A的结构式（不含
）为_____________。
（3）A脱水产物和溴水反应的化学方程式______________。
（4）A的一个同类别的同分异构体是__________________。
解析：（1）根据信息①可知，A分子中有2个；由信息②可知，A分子中有醇羟基；由信息③可得，
。故A分子中有2个，1个
，选B、C。
（2）采用残基法可得：
，又已知A中不含，则可看作是乙烷分子中的3个H被1个、2个取代，即有：
（3）根据信息④和上述（2）的结论可知，A脱水可生成两种产物：
或
，故与溴水反应的化学方程式为：
或
（4）利用上述（2）的结论可知，A属羟基酸，故与A同类别的同分异构体是
| 年级 | 高中 | 学科 | 化学 | 版本 | 期数 | ||||||||
| 内容标题 | 多官能团有机物试题分类例析 | ||||||||||||
| 分类索引号 | G.622.46 | 分类索引描述 | 辅导与自学 | ||||||||||
| 主题词 | 多官能团有机物试题分类例析 | 栏目名称 | 专题辅导 | ||||||||||
| 供稿老师 | 审稿老师 | ||||||||||||
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